Корни этого странного праздника уводят нас в глубь веков, в дохристианскую эпоху, когда земли Ирландии, Северной Франции и Англии населяли племена кельтов. Их год состоял из двух частей - лета и зимы. А переход одного сезона в другой ознаменовывался окончанием сбора урожая, отмечался 31 октября и символизировал начало нового года. В свои права вступала зима.
Ночь на 1 ноября, когда по преданиям открывалась граница между мирами живых и мертвых именовалась Самхэйн или Самайн, считалась главным праздником древних народов. Язычники кельты придавали ему большое значение и, дабы не стать добычей тени мертвых наряжались в звериные головы и шкуры, гасили очаги в своих домах и всем своим устрашающим видом отпугивали привидений.
Угощения духам выставлялись на улице, а сами жители собирались у костров, которые разводили кельтские жрецы друиды.
В эту ночь в жертву приносили животных, делали предсказания и зажигали зимний очаг, внося в дом язычки священного пламени. Традиция празднования передавалась из века в век до тех пор, пока в I в. нашей эры римляне не завоевали территорию кельтов.
Обращенные в христианскую веру, жители островов Ирландии и Британии, вынуждены были отказаться от многих языческих обычаев. Однако воспоминания о Самайне продолжали жить и передаваться от поколения к поколению.
А когда в IX веке Папа Григорий III перенес с 13 мая на 1 ноября празднование Дня всех святых, Самхэйн начали праздновать вновь. Предшествующая празднику ночь, в средневековом английском языке, именовалась All Hallows Even (Вечер всех святых), в сокращении - Hallowe'en, и совсем кратко Halloween.
Стремилась ли христианская церковь к возрождению праздника язычников? Скорее всего, преследовалась цель искоренения кельтских традиций, однако, совпадение дат привело к обратному эффекту. Праздник не только выжил, но и плотно сплотился в сознании людей с церковным празднованием Дня Всех Святых.
С тех пор, Хэллоуин отмечался повсеместно в лучших традициях Самхэйна, а саму ночь празднования облюбовали ведьмы, устраивающие шабаш и пугающие мирных жителей.
Также одним из основных атрибутов праздника является «светильник Джека» (англ. jack-o’-lantern) в виде головы из вырезанной тыквы с подсветкой.
Появление этого символа чаще всего связывают с ирландской легендой о человеке по имени Джек, старом фермере, любителе азартных игр и крепких напитков. Он дважды обманывал дьявола, а после смерти не попал ни в рай — из-за своей порочной жизни, ни в ад — так как дьявол ещё при жизни Джека поклялся не забирать его душу. Он был обречён скитаться по миру с тыквенной головой с тлеющим угольком внутри неё. "Светильник Джека" также является символом неприкаянности душ.